La carrière photographique de Phil Stern a commencé très tôt : alors qu’il était lycéen à New York, Stern s’occupait des tâches ménagères dans un studio de Canal Street et prenait des photos de nuit pour la célèbre Police Gazette. Phil Stern s’enrôla dans l’armée en 1942, et rejoignit les rangs du corps d’élite des « Darby’s Rangers » en tant que photographe de guerre. Stern était réputé parmi ses collègues pour ne pas hésiter durant les combats à se placer aux avant-postes pour documenter les batailles d’Afrique du Nord et de Sicile.
Après être revenu à Los Angeles, il fut assigné à la couverture du retour des Darby’s Rangers par LIFE magazine, ce qui lui ouvrit les portes de sa seconde carrière, celle de photographe documentaire d’Hollywood. Phil Stern commença à travailler pour Look, LIFE, et Collier’s pour chroniquer ce qui deviendrait l’histoire américaine de cette ère.